苯酚

（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。

①实验与解析：

表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析 实验步骤 试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠 试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH 在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2 在上述浑浊溶液中再滴加NaOH ②列表比较：

表2 乙醇和苯酚的比较 结构简式 乙醇 C2H5—OH 特征官能团 —OH 烃基 —C2H5（乙基） 相 同 点 均可和金属钠反应放出氢气 2C2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性 化 学 性 质 羟基不显酸性 不 同 点 和NaOH作用生成苯酚钠 和碱不反应 CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 乙醇钠不和CO2反应 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；

苯酚 现象 有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声 苯酚溶液最后变为澄清透明 问题解析 苯酚可和金属钠反应放出H2 苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠 通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑 上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠 澄清溶液又复变为浑浊 浑浊液又变澄清 但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。

通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：

H2CO3＞ ＞C2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。

①苯酚与苯取代反应的比较： 表3 苯酚与苯取代反应的比较 反应物 反应条件 苯酚 溴水和苯酚溶液 不用催化剂 不加热 一次反应可取代苯基上三个氢原子 取代苯环上氢原子多少 反应速度 反应装置 瞬时完成 试管中反应 初始缓慢后来速度加快 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用 一般情况取代苯环上一个氢原子 苯 液溴和纯苯 以少量Fe粉作催化剂 初始微热或不加热 ②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。

总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。

（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。 （二）思考与练习

③本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。

1.有机化合物A中含碳77.8％、氢7.4％、氧14.8％，它的密度是相同状态下H2密度的54倍，该有机化合物水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色，试写出它的结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液呈紫色，试写出同分异构体的结构简式及名称。

2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。 方法可表示如下：

NaOH(s)300CNa2SO3SO2磺化苯酚钠苯苯磺酸苯磺酸钠苯酚

① ②

A.写出①～④各步反应的化学方程式。

③

④

B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是： 。

3.写出以电石、浓硫酸、浓为主要原料（其他自选）合成三硝基苯酚的化学方程式。 （三）苯酚的酸性

在苯酚钠溶液中通入CO2发生反应

要把握以下五点

（1）酸性：H2CO3＞C6H5OH 强酸制取弱酸

（2）之所以生成NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于HCO3的酸性。这一点可以从它们

三者的电离常数看出：

H2CO3

HCO3H++HCO3 2H++CO3

K=4.3×10K=5.6×10

－7

－11

C6H5OH

H++C6H5O–

K=1.28×10

－10

所以酸性C6H5OH＞HCO3。

（3）若在Na2CO3溶液中加入适量 生成 成比苯酚还要

，同时生

弱的“酸”——HCO3（因为HCO3较C6H5OH更难电离从K不难看出）。

C6H5ONa+NaHCO3 故Na2CO3+C6H5OH因此：

溶液跟Na2CO3反应，而跟NaHCO3溶液不反应，原因是C6H5OH

C6H5OH+NaHCO3的产物中一定是比H2CO3更难电离。至此C6H5ONa+CO2+H2ONaHCO3。与通入CO2量多少并无关系。

（4）用 通入CO2方法获得苯酚不会结晶析出，液体分层，下层是NaHCO3和苯

酚（很少量）的水溶液，上层是水的苯酚的溶液（水很少）可用分液方法分离出下层液体。

（5）苯酚钠水溶液显碱性（可看成是弱酸与强碱形成的“盐”）能使酚酞变红。其碱性强于NaHCO3溶液（等浓度）。

利用此性质可证明苯酚具有酸性。