有机大题
30．（16分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条
件均省略）：
O O
OH OH
CH3－C－O－C－CH3
O O
① ②
CHO CH－CH2－C－O－C－CH3 OH
（Ⅰ） （Ⅱ）
OH OH O O
O O ④ ③
CH＝CH－COOH CH＝CH－C－O－C－CH3
香豆素 （Ⅳ） （Ⅲ）
（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构
简式为______________。
（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。 （3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_______________。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代
基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。
－CHO
（5）一定条件下，
与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生
成的有机物的结构简式为_____________。 30．（16分）
（1）C7H6O2 （2分）
OH CH2OH
（2分）
（2）消去反应（2分） 酯化反应（2分） （3）
O
O
＋ 2NaOH
ONa
△
CH＝CH－COONa
（3分）
（4）（任写一种，其他合理答案也给分）（3分）
＋ H2O
1
CHO CH2COOH
CH2CHO COOH
CHO COOCH3
CHO OOCCH3
CH2CHO OOCH
－CH＝CH－CHO
（5）
（2分）
30．有机物A（）是一种镇痛和物，可由化合物B
（）通过以下路线合成得到。
已知：
（1）A分子式为 。
（2）由C生成D的反应方程式是_____________________（不需写反应条件），反应类型为 。
（3）B的含氧官能团有醚键和__________（写名称），1molB在一定条件下最多可以和________mol H2发生加成反应。
（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：①属于芳香族酯类化合物；②苯环上无羟基；③可以发生银镜反应。则F有
等4种同分异构体，请再写出其他任意
一种的结构简式 。其中
（注明条件）。
完全水解的化学方程式为：
30.（共16分，方程式3分，其余每空2分）（1）C15H23O2N（或C15H23NO2）
（2） 加成反应
（3）醛基 4
2
（4）
30．（15分）“魔棒”常用于晚会气氛的渲染，其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后发光。草酸二酯（CPPO）结构简式如右下图所示，请回答下列问题：
（1）草酸（乙二酸）的结构简式为 。 （2）关于CPPO以下说法正确的是 （双选）。
A．草酸二酯是芳香化合物
B．1mol草酸二酯最多可与4molNaOH反应 C．1mol草酸二酯在铂催化下最多可与6molH2加成 D．草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6 则：
①生成CPPO的反应类型为 ；
②戊醇的醇类的同分异构体有 种；在灼热的Cu催化下，1-戊醇被O2氧化成醛的．．化学方程式为 。 ③芳香化合物M可以由物质N氧化得到。已知苯酚和甲醛可以发生反应：
OHOHOHClClClCO OO C C OOClClClOCH11C5OOC5H11Cl（3）草酸、戊醇和芳香化合物M（ Cl OH）在催化剂和适当条件下可以生成CPPO，
ClCOOHHClCH2OH催化剂+ HCO ， 与(CH3)2C=CH2也可以发生
Cl类似的
Cl反应生成N，则N结构简式为 （写出其中的一种）。 30．（15分） OOC（1）（2分）HOOC—COOH（或HOOCCOOH、HO C OH 。写化学式0分） （2）（4分）AC（3）（9分） ①取代反应（或酯化反应，2分）
② 8（2分） 2CH3(CH2)3CH2OH+O2——→2CH3(CH2)3CHO+2H2O（3分）
（方程式若是3分，化学式正确2分；条件和系数合起来1分，任错一个扣1分。下
OHOH同） C(CH3)3ClClCH2CH(CH3)2Cl
Cu
△
ClCl3
Cl
③ 或 （2分）
30．（16分）月桂烯（ ）是重要的化工原料，广泛用于香料行业。 （1）月桂烯与足量氢气完全加成后，产物的名称是_______________________。 （2）以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如下图：
①写出乙酸香叶酯的化学式___________________。
②反应II的化学方程式是_________________________________________________。 （3）已知：臭氧化还原水解反应生成羰基化合物，如：
一定条件下，月桂烯可实现如下图所示转化（图中部分产物已略去）：
① C与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学反应方程式为_____________ ____。 ② C→D反应属于_________________（填“氧化反应”或“还原反应”）。
③ 邻二甲苯依据凯库勒式也能彻底发生臭氧化还原水解反应，写出其可能生成的产物的结构简式______ __、___ _______、____ ____。 30.（16分）
（1）2,6-二甲基辛烷（2分） （2）①C12H20O2 （2分）
4
②＋ CH3COONa + NaCl（3分）
（3）①分）
OCCHOCH2CH2CHO+ 4Cu(OH)2+2NaOH
OCCOONaCH2CH2COONa+ 2Cu2O↓+ 6H2O （3
②氧化反应 （3分）
OCHOOOCH3CCHOCH3CCCH3CHO③ 、 、 （3分，各1分）
30．（16分）
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。该反应原理如下:
（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成E的路线如下：
（1）已知A 为羧酸，A→B的反应类型是 ，0.2mol的A与足量的金属Na
反应产生H2 L（标准状况下）。
（2）写出反应I的方程式 （注明条件） （3）符合A分子式的羧酸类物质有两种，其中的一种经过上述反应转化成B，已知B分
子的核磁共振氢谱有两种峰，B的结构简式为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）A的一种同分异构体F，经过下列反应也能制得C
实验室检验反应III是否完全可用的试剂是： 。 30．（16分）
（1）取代反应（2分，漏写“反应”二字扣1分） 2.24（3分）
5
（2）（3分，条件错或漏扣1分,漏写HBr扣1分）
（3） （3分）
（4） （3分，结构简式中不按C四价书写或取代基连错位均为0分）
（5）氢氧化钠溶液、新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）（2分，不写氢氧化钠溶液扣1分）
2．选用“过量的盐酸”或不用酸化直接加AgNO3扣3分。 3．“白色沉淀”只写“沉淀”或“浑浊”扣1分。 30.（16分）普鲁卡因是常见麻醉剂，其合成路线如下：
OCOOH化合物IICOOCH2CH2ClFe HCl+COOCH2CH2Cl化合物VC OCH2CH2N(CH2CH3)2NO2化合物INO2化合物IIINH2化合物IVNH2普鲁卡因
回答以下问题：
(1) 化合物Ⅲ的分子式 ，该化合物所含的官能团有：硝基、 （填名称） (2) 化合物Ⅱ（HOCH2CH2Cl）与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为： ； (3) 化合物Ⅰ→化合物Ⅲ的反应类型是 ； (4) 普鲁卡因在酸性条件下的水解生成
H2NCOOH和化合物Ⅵ。
①已知
H2NCOOH的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，该同分异
构体的结构简式是___________________。
②另一种水解产物化合物Ⅵ可以通过化合物Ⅴ（HN(CH2CH3)2 ）在一定条件下与化合物
X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，写出该反应的化学方程式 。
30.（16分）
(1) C9H8N O4Cl （2分）， 氯原子、酯基 （2分） (2) HOCH2CH2Cl + NaOH
H2O HOCH2CH2OH + NaCl （3分）
(3) 取代反应（或酯化反应） （3分）
6
1(4) ○
O2NCH3 （3分）
CH2—CH2
+ HN(CH2CH3)2 一定条件 HOCH2CH2N(CH2CH3)2 2 ○
O （3分）
30.（16分）
有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：
CHCHCOOCH2CH2OCHCH2n
按下图可以合成甲：
A浓H2SO4BNaOH醇溶液NaOHCNaCl②OCHCHCHO ①2已知：
催化剂DEF一定条件甲加聚
CH2OH+CH2OH浓H2SO4CH2OCH2+H2O
A的化学式为C2H5OCl，A含有2个官能团且连接在不同的碳原子上。C的化学式为C4H7OCl。 回答下列问题：
（1）A的含氧官能团名称是 ，A的结构简式为 。 （2）A→B的反应类型是 ，B→C的反应类型是 。 （3）写出下列反应的化学方程式。
① 。 ② 。
（4）D的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为 。 30.（16分）
（1）羟基 ClCH2CH2OH （各2分，共4分） （2）取代反应 消去反应 （各2分，共4分） （3）① 2 ②
－CH=CHCHO + O2
2
－CH=CHCOOH （3分）
－CH= CHCOONa + ClCH2CH2OCH= CH2 →
－CH= CHCOOCH2CH2OCH= CH2 + NaCl（3分）
（4）
－OOCCH=CH2 （2分）
7
30．（16分）A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药
物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
(1) 写出B中官能团的名称 、 。1molB能与含_____molBr2的溴水
反应。
(2) 能发生银镜反应的有___________（用A、B、C、D填空）。 (3) ①D的一种同分异构体G的结构简式如下： 写出G与足量NaOH溶液共热反应的化学方程: 。
②D的另一种同分异构体H，其苯环上有两个相邻的取代基，它既能使FeCl3溶液变 紫色，又能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，H的结构简式是_______________。 (4) 按下图，C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于_________反
应（填反应类型名称），写出F的结构简式_______________________。
G
OH OOCCH3
30．（共16分）
(1) 碳碳双键、（酚）羟基（各2分共4分） 4（2分） (2) A、C（2分）
(4) 氧化（2分）
30．（16分）呋喃是一种有氯仿气味的液体，用于有机合成，结构简式为或者具有
O
，它的蒸气
O叫做R结构的有机物的蒸气遇到用盐酸浸湿的松木片时发生显绿色的反应，
8
松片反应。
（1）呋喃的分子式是： ，它的二氯代物有 种。 （2）写出与
CHO互为同分异构体且具有松片反应的两种有机物的结构简式
_________________ ，________________ （3）呋喃甲醛又叫做糠醛，结构简式为
CHO，它用于塑料、清漆、医药和香
O烟香料。糠醛在NaOH溶液作用下发生自身氧化还原反应得到两种均含呋喃结构的有机物，它们的结构简式为____ ____和_____ ___。
（4）糠醛与苯酚在一定条件下发生反应，生成糠醛树脂，写出该反应的化学方程式： _____ ___，反应类型是： 反应。 30．（16分）
（1） C4H4O 4（或四） （2）
（3）
（以上每空各2分） （4）
（3分）
缩合聚合（或缩聚） （1分）
30．（16分）
碳酸二甲酯（DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体，有多种反应性能，在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点,被称为“21世纪有机合成领域的新基块”。已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：
O 反应①： 2
O
—OH
+ CH3 OCOCH3 9 OH 3 OCOCH3 + CH
O
—OCO— + 2CH3OH
Ⅰ DMC Ⅱ
O
—OCOCH3
+ CH3OH
Ⅲ DMC Ⅳ
反应②：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅰ的最简单同系物属于芳香族化合物的同
分异构体共有 种。
（2）化合物Ⅱ与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）碳酸二甲酯与乙酸苯酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同时得到
一种副产品，该副产品的名称为 。
（4）以碳酸二甲酯代替有毒物质光气合成杀虫剂西维因的路线如下：
O
OCNHCH3
OH
其中生成化合物Ⅴ的反应类似反应②，则化合物Ⅴ的结构简式为 ，1mol化合物Ⅴ最多可与 mol H2发生加成反应。
30．（16分）
（1）C7H8O （2分） 5 （3分）
O
（2） Na 2 CO 3+ 2H2O —OCO— + 4NaOH 2 —ONa + （3分）
（3）乙酸甲酯（3分）
O
OCOCH
（4） （3分） 6（2分）
DMC CH3 NH2
Ⅴ 西维因
3
10
