第三章-练习
第三章 苯丙素类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ ）
A. 三氯化铁反应 B.
Gibb’s反应 C. Emerson反应
D. 异羟酸肟铁反应 E.
三氯化铝反应
2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）
A. 甲氧基 B.
亚甲二氧基 C. 内酯环
D. 酚羟基对位的活泼氢 E.
酮基
3．香豆素的基本母核为（ ）
A. 苯骈α-吡喃酮 B.
对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂
皮酸
D. 顺式邻羟基桂皮酸 E.
苯骈γ-吡喃酮
4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（ ）
A.6-素
D.6-羟基-7-甲氧基香豆素
E. 呋喃香豆素
5．Labat反应的作用基团是（ ） A. 亚甲二氧基 B.
内酯环 C. 芳环
D. 酚羟基 E.
酚羟基对位的活泼氢
6．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）
A. 甲氧基 B.
亚甲二氧基 C. 内酯环
D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮
羟
基
香
豆
B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆
素
基
7．下列化合物属于香豆素的是（ ） A. 七叶内酯 B.
连翘苷 C. 厚朴酚
D. 五味子素 E.
牛蒡子苷
8．Gibb′s反应的试剂为（ ）
A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺
C. 4-氨基安替比林-铁
D. 三氯化铁—铁
E. 醋酐—浓硫酸
9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ ）
A. 红色 B.
黄色 C. 蓝色
D. 绿色 E.
褐色
10．香豆素的１HNMR中化学位移3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（ ）
A. 羟基 B. 甲
基 C. 甲氧基
D.
E. 醛基
11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ ）
A. 脱水化合物 B.
顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸
D. 脱羧基产物 E.
醌式结构
12．补骨脂中所含香豆素属于（ ）
A.
素
D.
E. 4-苯基香豆素
13. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）
A.游离简单香豆素 B.游离呋
喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素
D.香豆素的盐类 E.
异
香
豆
素
简
单
香
豆
素
B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆
羟
甲
基
香豆素的苷类
14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ）
A.在酸性条件下 B.在碱性条
件下 C.先碱后酸
D.先酸后碱 E.在
中性条件下
15．下列成分存在的中药为（ ）
OCH3H3COA.连翘 B.五味H3COCH3H3COCH3OH子 C. 牛蒡子
H3COOCH3
16．下列结构的母核属于（ ）
H3COHO3COA.简单木脂素 B.O单环氧木脂素OROCH 317．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有
（ ）
A. 抗菌作用 B. 光敏作用 C. 解痉利胆作用
D. 抗维生素样作用 E. 镇咳作用
18．香豆素结构中第6位的位置正确
的是（ ）
DCBAOEA.是第6位 B. 是第6位 O C. 是第6位 19．下列成分的名称为（ ）
OHOHA.连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 20．能与Gibb′s试剂反应的成分是（ ）
葡萄糖OHOHOOHOOHOOO
A
OOB C
H3COO HO D
HOOOE
（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）
1．下列含木脂素类成分的中药是
（ ）
A
脂
D
E．牛蒡子
2．七叶苷可发生的显色反应是（ ）
A．异羟肟酸铁反应
B
．
Gibb
′
s
反
C．Emerson反应
D．三氯化铁反应
E．Molish反应
3．小分子游离香豆素具有的性质包括（ ）
A
性
D
．
能
溶
于
乙
醇
E．可溶于冷水
4．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（ ）
A．香豆素母体有黄色荧光
．
有
香
B．有挥发性 C．升华
．
五
味
．
白
芷
B．秦皮 C．补骨
子
应
味
B．羟基香豆素显蓝色荧光
C．在碱溶液中荧光减弱
D．7位羟基取代，荧光增强
E．呋喃香豆素荧光较强 5．游离木脂素可溶于（ ）
AD
E．苯
6．香豆素类成分的提取方法有（ ）
A
酸沉法
D．水蒸气蒸馏法
E．分馏法
7． 区别橄榄脂素和毕澄茄脂素的显色反应有（ ）
A．异羟肟酸铁反应
B．Gibb′s反应 C．Labat反应
D．三氯化铁反应
．
溶
剂
提
取
法
B．活性炭脱色法 C．碱溶
．．
乙乙
醇 醚
B．水 C．氯仿
E．Molish反应
8．属于木脂素的性质是（ ）
A．有光学活性易异构化不稳定
B．有挥发性 C．有荧光性
D
E．可溶于水
9．木脂素薄层色谱的显色剂常用（ ）
A．1%茴香醛浓硫酸试剂
B．5%磷钼酸乙醇溶液 C．10%硫酸乙醇溶液
D
．
三
氯
化
锑
试
剂
E．异羟肟酸铁试剂
10．香豆素类成分的生物活性主要有（ ）
A
用
D
．
保
肝
作
用
E．抗凝血作用。
11．单环氧木脂素结构特征是在简单
．
抗
菌
作
用
B．光敏活性 C．强心作
．
能
溶
于
乙
醇
木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连接方式有（ ）
A
合
D
．
8-O-7’
环
合
E．8-O-9’ 环合
12．水飞蓟素的结构，同时属于（ ） AD
E．生物碱
13．秦皮中抗菌消炎的主要成分是（ ）
A
豆素
D
．
白
芷
素
．
7-O-7’ 环合
B．9-O-9’ 环合 C．7-O-9’ 环
．．
木
黄
脂素 酮
B．香豆素 C．蒽醌
．七叶内酯
B．七叶苷 C．7,8-呋喃香
E．6,7-呋喃香豆素
14．下列含香豆素类成分的中药是（ ）
A
．
秦
皮
B．甘草 C．补骨脂
D
E．厚朴
15．提取游离香豆素的方法有（ ）
A
法
D
．
热
水
提
取
法
E．乙醇提取法
16．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有（ ）
A
铝
D
E．活性碳
17．Emerson反应呈阳性的化合物是（ ）
A． 6，7-二羟基香豆素 B．5，
7-二羟基香豆素 C．7，8 -二羟基香豆素
．
中
性
氧
化
铝
．
硅
B．酸性氧化铝 C．碱性氧化
．
酸
溶
碱
沉
法
B．碱溶酸沉法 C．乙醚提取
．
五
味
子
胶
D．3,6 –二羟基香豆素
E．6-羟基香豆素
18．区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ）
A．异羟肟酸铁反应
B．Gibb′s反应 C．Emerson反应
D．三氯化铁反应
E．醋酐-浓硫酸反应
19．Gibb′s反应为阴性的化合物有（ ）
A．7，8-二羟基香豆素
B．8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素
C．6，7-二羟基香豆素
D．6-甲氧基香豆素 E．七叶苷
20．简单香豆素的取代规律是（ ）
A．7位大多有含氧基团存在
B．5、6、8位可有含氧基团存在
C．常见的取代基团有羟基、甲
氧基、异戊烯基等
D．异戊烯基常连在6、8位 E．异戊烯基常连在3、7位 21．Emerson反应为阴性的化合物有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A．7，8-二羟基香豆素 B．6-甲氧基香豆素 C．5，6，7-三羟基香豆素
D．七叶苷 E．8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素
二、名词解释
1．香豆素 2．木脂素 三、填空题
1．羟基香豆素在紫外光下显 荧光，在 溶液中，荧光更为显著。
2．香豆素及其苷在 条件下，能与盐酸羟胺作用生成 。 在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为 色配合物，此性质可用于鉴别或分离。
3.游离香豆素及其苷分子中具有
结构，在 中可水解开环，加 又环合成难溶于水的 而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
4．香豆素是一类具有__________母核的化合物。它们的基本骨架是____________。
5．按香豆素基本结构可分为___________、___________、___________、___________、 性质的补骨脂内酯为___________类结构。
6．木脂素的基本结构可分为___________、___________、___________、___________、
___________等类型。
7．香豆素广泛存在于高等植物中，尤其在___________科、___________科中特别多，在植物体内大多数的香豆素C7-位有___________。常见的含香豆素的中药有
___________
、
___________
、
___________、___________、___________
等。
8．常见含木脂素的中药有___________、___________、___________、___________等。
9．香豆素常用提取分离方法有___________，___________，___________。
10．秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为___________和___________。
11．羟基香豆素在紫外光下显__________荧光，在___________溶液中，荧光更为显著。
12．单环氧木脂素的结构包括___________、___________、___________三大类。
13．含亚甲二氧基的木脂素红外光谱上在___________处有特征吸收峰；鉴别此类基团的显色试剂常用___________。
14．五味子中的木质素基本结构属于___________型，常见的成分
是 、 、 等。
15．小分子的香豆素有_ ，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。
16．一香豆素单糖苷经1H-NMR测试其端基氢质子的δ为5.53ppm(J=8Hz)， 经酸水解得葡萄糖，其苷键端基的构型为 。
四、鉴别题
1．用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素
HOHOOO2．
HOHOOO 与
A
B
HOOOHOOO3．
HOHO
O
O
A B C
葡萄糖O五、问答题
1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。
2．写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。
3．民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离，分析三者的Rf值大小顺序。
ROOOOH3COOCH3OCH3H3COOCH3OOOCH3OOOH
脱氧鬼臼毒素 R=H
鬼臼毒素 R=OH 脱氢鬼臼毒素
