《有机化合物的合成》导学案
第1课时
[学习目标]：
1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短。 2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型 3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
【重点、难点】 学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路
线的最佳方式
【课前检测】完成下列有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n Cl
HCl 引发剂
[—CH2 —CH —]n
CH≡CH
Cl 此过程中涉及到的反应类型有 ②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3 CH3 OH
( )
CH3C CCH3KMnO4 CH3CHCH3
3 OH CH CH3
此过程涉及到的反应类型有
③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
( ) ( ) ( )
CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CN
H2O，H+ CH3CHCOOH
CH2 =CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO
OH一
CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO
此过程中涉及到的反应类型有
【学习过程】有机化合物跟我们的生活密切联系着，那么化学家们是怎样把有机化合的合
成出来的？
一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1、碳骨架的构建
◇ 任何有机化合物的分子都是由 的， 是合
成有机化合物的重要任务。
◇ 构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 碳链、
成环或开环等。
(1)增长碳链
有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的，其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。
仔细阅读课本，完成下列化学方程式：
由CH3CH2Br合成CH3CH2COOH 回顾所学的化学反应，碳链增长的途径还有哪些？
(2)减短碳链：
碳链的减短在有机合成中也有所应用。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷. 仔细阅读课本，完成下列化学方程式：
①CH3COONa+ NaOH→ ②C6H5COONa+ NaOH→ 【交流研讨】 碳链减短的方法有:
【活学活用】已知R—CN在酸性水溶液中可以转化成R—COOH。试写出以CH2==CH2为原料合成HOOC—CH2—CH2—COOH的主要化学反应方程式。
2、官能团的引入和转化
请同学们从以下几个方面对所学知识进行整理，写出对应的化学方程式。 在分子中引入碳碳双键
在碳链上引入卤原子
在碳链上引入羟基
在碳链上引入羰基
在碳链上引入羧基
下图是常见官能团间转化示意图，通过一系列化学反应实现不同官能团之间的相互转化，写出相应的化学方程式，标出反应类型并指出反应引入了何种官能团？
CH2=CH2
CH3CH2X CH3CHO
CH3CH2OH
CH3COOC2H5 CH3COOH
